どのぐらい si usa per chiedere un numero o una quantità approssimativi in generale. Qui chiede una durata di tempo approssimativa. どのぐらい può sostituire parole come なんかげつぐらい(quanti mesi circa), なんしゅうかんぐらい (quante settimane circa) e なんじかんぐらい(quante ore circa).
A:がっこうの ふゆやすみは なんしゅうかんぐらいですか。
A: Le vacanze scolastiche invernali da quante settimana circa sono composte?
B:がっこうの ふゆやすみは どのぐらいですか。
B: Le vacanze scolastiche invernali quanto durano all'incirca?