Это конструкция для описания прошлого опыта.
兄は 一度 手術を した ことが あります。
Старшему брату как-то делали хирургическую операцию.
さしみを 食べた ことが ありますか。
Ты когда-нибудь ел сасими?
先生は まだ 一度しか わたしを ほめた ことが ありません。
Учитель пока что похвалил меня лишь один раз.
Эта конструкция не используется для выражения регулярно повторяющихся действий.