Это выражение означает «неоднократно». Его можно заменять на 何回も. Выражение 一度もVません указывает на то, что действие ни разу не совершалось.
弟は 何度も 重い 病気を した ことが あります。
Младший брат неоднократно переносил тяжёлые болезни.
母は まだ 一度も 弟を しかった ことが ありません。
Мать ни разу еще не ругала младшего брата.
Lesson 15-7「こどもが 十人も います。」
У них целых 10 детей.