どのぐらい se usa para preguntar por un número aproximado y una cualidad en general. Aquí se usa para preguntar por una duración de tiempo aproximada. どのぐらい puede sustituirse por palabras como なんかげつぐらい (alrededor de cuántos meses), なんしゅうかんぐらい (alrededor de cuántas semanas) y なんじかんぐらい (alrededor de cuántas horas).
A:がっこうの ふゆやすみは なんしゅうかんぐらいですか。
(Hablando de) las vacaciones de invierno en su escuela, ¿cuántas semanas duran? (TL) / ¿Cuántas semanas duran las vacaciones de invierno en su escuela?
B:がっこうの ふゆやすみは どのぐらいですか。
(Hablando de) las vacaciones de invierno en su escuela, ¿cuánto duran? (TL)/ ¿Cúanto duran las vacaciones de invierno en su escuela?
