兄は　一度　手術を　した　ことが　あります。
Mi hermano mayor ha tenido una ocación de operarse (TL) / A mi hermano mayor lo han operado una vez.

さしみを　食べた　ことが　ありますか。
¿Has comido/probado alguna vez sashimi [rodajas de pescado crudo]?

先生は　まだ　一度しか　わたしを　ほめた　ことが　ありません。
Mi profesor/a me ha elogiado solamente una vez hasta ahora.