Mit diesem Satz sagt man etwas über Erfahrungen in der Vergangenheit aus.
兄は 一度 手術を した ことが あります。
Mein älterer Bruder wurde schon einmal operiert.
さしみを 食べた ことが ありますか。
Haben Sie schon einmal Sashimi (in Scheiben geschnittenen rohen Fisch) gegessen?
先生は まだ 一度しか わたしを ほめた ことが ありません。
Mein Lehrer hat mich bisher nur ein Mal gelobt.
Diesen Ausdruck benutzt man nicht für Dinge, die im Alltag immer wieder vorkommen.